「退職代行を使って、もし失敗したらどうしよう……」
「会社から訴えられたり、逆にトラブルが泥沼化して後悔するのは嫌だ」
今、このページを開いているあなたは、退職代行の利用を検討しつつも、万が一のリスクに不安を感じているのではないでしょうか。
結論からお伝えします。退職代行における「失敗」の9割は、業者選びの段階で回避可能です。 しかし、安易に「最安値」や「即日対応」だけで選んでしまい、取り返しのつかない後悔をする人が2025年以降も後を絶ちません。
この記事では、退職代行利用におけるリアルな失敗事例と、絶対に後悔しないための正しい業者の選び方を、最新の法解釈に基づいて徹底解説します。
▼記事を読むのが面倒な人のためにAI解説動画を作りました。読み間違いはご容赦くださいませ。
▼この記事のポイントをまとめたインフォグラフィック(クリックすると拡大します)

そもそも退職代行の「失敗」とは?絶対に避けたい4つのパターン

まずは、何をもって「失敗」とするのか、その定義と具体的なリスクを把握しましょう。
1. 退職そのものが認められない(失敗リスク:大)
もっとも深刻な失敗です。企業側が「辞表は本人から直接受け取る規定だ」「代理人の交渉には応じない」と突っぱねた際、法的交渉権のない業者が何も言い返せず、音信不通になってしまうケースです。
結果として、あなたは無断欠勤扱いとなり、懲戒解雇のリスクを背負うことになります。
2. 会社から損害賠償請求や懲戒解雇をチラつかせられる
企業側が感情的になり、「急に辞めるなら損害賠償を請求する」と脅してくるケースです。
法的知識のない民間業者では、この脅しに対して「それは違法です」と法的に反論・交渉することができません。利用者は恐怖でパニックになり、「頼まなければよかった」と後悔することになります。
3. 親や緊急連絡先に連絡がいってしまう
「実家には絶対に連絡しないでほしい」と依頼したにもかかわらず、業者と会社の間で話がこじれ、会社が痺れを切らして身元保証人(親など)に連絡してしまうパターンです。
これは業者の根回し不足や、交渉力の欠如が原因です。
4. 有給消化や退職金がうやむやにされる
退職自体はできても、残っていた有給休暇が消化されなかったり、退職金が規定通り支払われなかったりするケースです。「辞められればいい」と思っていたものの、後になって数十万円単位の損失に気づき、激しく後悔することになります。
なぜ失敗するのか?原因は「運営元」の選び間違い

退職代行サービスは、運営元によって「できること」と「できないこと」が法律で明確に決められています。ここを理解せずに依頼することが、失敗の最大の原因です。
以下の比較表で、その違いを確認しましょう。
| 運営元タイプ | 退職の意思伝達 | 有給・退職金の交渉 | 万が一の訴訟対応 | 費用相場 | 失敗リスク |
|---|---|---|---|---|---|
| 民間企業 | ◯ | ×(違法) | × | 1万~2万円 | 高 |
| 労働組合 | ◯ | ◯(団体交渉権) | × | 2万~3万円 | 低 |
| 弁護士 | ◯ | ◯(完全対応) | ◯ | 2.5万~10万円 | 極低 |
民間企業運営(格安業者)のリスク
民間業者はあくまで「使者」として、あなたの代わりに「辞めたいそうです」と伝えることしかできません。
会社側が「交渉したい」「引き継ぎはどうするんだ」と言ってきた場合、民間業者がこれに対応すると「非弁行為(弁護士法72条違反)」となり、犯罪になります。そのため、トラブルになった瞬間に業者が逃げてしまう事例が後を絶ちません。
労働組合運営のメリット
労働組合は、憲法で保障された「団体交渉権」を持っています。そのため、会社に対して「有給を消化させてください」「退職日を調整してください」と堂々と交渉できます。
費用も弁護士より安く、交渉も可能なため、コストパフォーマンスと安全性のバランスが最も良いのが特徴です。
弁護士運営のメリット
最強の選択肢です。交渉はもちろん、万が一会社から損害賠償請求された場合でも、代理人として戦ってくれます。
公務員の方や、すでに会社と深刻なトラブル(パワハラ、未払い賃金など)になっている場合は、迷わず弁護士を選ぶべきです。
後悔しないために確認すべき3つのチェックポイント

業者を選ぶ際は、以下の3点を必ず確認してください。HPに記載がなければ、問い合わせで確認しましょう。
1. 「交渉」が可能か明記されているか
「交渉可能」と明記できるのは、弁護士か労働組合だけです。
民間業者のサイトで「円満退職」「交渉します」と書いてある場合は、誇大広告か非弁行為のリスクがあります。
逆に、「あくまで意思を伝えるだけです」と正直に書いている民間業者は、誠実ですがトラブル対応能力はありません。
2. 運営元の実態があるか
「労働組合提携」と書いてあっても、実態はただの名義貸しであるケースがあります。
- 労働組合の活動実態があるか?
- 弁護士の名前と所属弁護士会が明記されているか?
これらをチェックしましょう。
3. 追加料金が発生しないか
「基本料金1万円」と見せかけて、「即日対応オプション」「連絡回数制限解除」などで追加料金が発生し、結局高額になるケースがあります。「追加料金一切なし」の定額制を選びましょう。
もし退職代行選びで失敗してしまったら?(リカバリー策)

万が一、悪質な業者に当たってしまい、退職に失敗したり、会社と揉めてしまったりした場合は、以下の手順で冷静に対処してください。
- 業者との連絡を切る
解決能力のない業者と話していても時間の無駄です。 - 弁護士に相談する(セカンドオピニオン)
「退職代行に失敗した」と正直に伝え、弁護士に引き継いでもらいましょう。弁護士が出てくれば、企業側の態度も一変し、スムーズに解決することがほとんどです。 - 労働基準監督署へ相談
会社から脅されている場合は、労基署へ相談するのも一手です。ただし、労基署は「交渉」はしてくれないため、解決には時間がかかります。
まとめ:安心をお金で買うのが「退職代行」の本質

退職代行で失敗・後悔する最大の要因は、「安さ」を優先して「運営元」の確認を怠ることです。
- 会社と揉める可能性が少しでもあるなら → 労働組合 または 弁護士
- 公務員・自衛官、損害賠償リスクがあるなら → 弁護士 一択
- 会社との関係が良好で、ただ言い出しにくいだけなら → 民間業者 もアリ
あなたの目的は「退職代行を使うこと」ではなく、「今の苦しみから解放され、新しい一歩を踏み出すこと」はずです。
数千円、数万円の差を惜しんで、将来に禍根を残さないよう、信頼できるパートナーを選んでください。
あなたが明日から、晴れやかな気持ちで朝を迎えられることを応援しています。
▼ メンタルを守る!失敗しない退職代行サービスはこちら
実際に「電話不要」「LINE完結」「確実な交渉」に対応している、発達障害の特性を持つ方にもおすすめできるサービス(労働組合・弁護士)を厳選してまとめました。
まずは無料相談のLINEを送って、反応の優しさを確かめてみてください。
👉【2026年決定版】失敗しない退職代行おすすめランキング5選へ進む
【免責事項】
※本記事は2026年1月時点の情報を基に作成しています。法律や各サービスの料金・内容は変更される可能性があります。最新情報は必ず各公式サイトにてご確認ください。
※当サイトは法的な助言を行うものではありません。個別のトラブルや法的判断については、弁護士等の専門家へご相談ください。



